Для начала, нужно собрать круг энтузиастов (для расшатывая "болота")
А то ты Руслан пропал... и про гонщиков из Черкасс ни слуху ни духу.
насчет трасс... - это да, нужно что-то думать, искать... с кросс-кантри даже сложно предположить... для марафона может что-то возле Русской поляны/Геронимовки, аля недавно прошедшее Коцюбинское, ты же там был - плоская и длинная трасса.
кстати, придумал название трассы велодня — "Черкасские пески рейс" 
Для роста организации нужен опыт.
Призы не главное... хотя, не знаю как было раньше в Черкассах, а в этом году на гонке Велодень призы приятно удивили, на киевских гонках тенденция с призами быть попроще

(но зато организация выросла но голову, соответственно и затраты на саму гонку).
Гонки нужно аносировать на байкортале, глядишь и кто-то из прилегающих областей заскочит.
Вот Фастов... город намного меньше Черкасс, а проводит приличную, уже, гонку два раза в год (когда они проводили гонку в первый раз там трасса была такая, что и у нас можно было бы провести в парке 50ти летия Победы, даже лучше))),
да, я знаю что там большинство участвовавших гонщиков приезжало из Киева, но и сами фастовчане регулярно мотаются по всей Украине на гонки (Сумы, Днепр, Харьков, Львов), заводят знакомства, пиарят и приглашают на свою гонку (так и я туда первый раз попал).
Вобщем, не знаю пока что еще сказать, поучать как проводить гонки никого не собирался и не собираюсь...
тем боле, что я немного оторван от черкасского велокомъюнити.